JURNAL PERCOBAAN III PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)”

 

 

NURHALIMAH

(A1C118024)

 

DOSEN PENGAMPU

 

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si.

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

I.        Judul                             : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.       Hari/Tanggal               :  Kamis/ 22 Oktober 2020

III.     Tujuan                          :

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1.      Untuk memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.      Untuk Mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetul salisilat.

IV.    Landasan Teori

 Asam salisilat memiliki dua gugus fungsi yaitu gugus fungsi karboksil dan gugus fungsi hidroksil yang menyebabkan asam ini disebut sebagai senyawa bifungsional. Oleh karena itu, asam salisilat ini dapat berfungsi sebagai asam benzoat dan sebagai fenol. Asam ini dapat mengalami reaksi esterifikasi ketika direaksikan dengan anhidrida asam yang mana nantinya akan dihasilkan produk berupa aspirin. Asam salisilat juga dapat mengalami reaksi esterifikasi bersama dengan metanol untuk membentuk ester metil salisilat (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2020).

Asam karboksilat yang secara biologis ataupun komersil sangatlah penting. Asam karboksilat ini tergolong ke dalam aspirin yang mana gugus karboksilnya bersifat polar dan juga tidak terintangi maka reaksi nya tidak mempengaruhi oleh sisa dari gugus karbonil didalam aspirin (Fessenden, 1886).

Asam asetil salisilat (aspirin) adalah salah satu obat konvensional yang sering digunakan untuk meredakan rasa nyeri ,akan tetapi asam asetil salisilat memiliki efek yang cukup merugikan antara lain seperti menimbulkan iritasi lambung, dan menyebabkan pendarahan . maka dilakukan sintesis senyawa turunan salisilat yang realtif kurang toksik dan lebih aman digunakan .Juga telah dilakukan sintesis senyawa metil 2-asetoksi benzoate dari minyak gandapura dan uji aktivitasnya sebagai analgesik. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan asam asetil salisilat dengan bahan dasar vanillin yang merupakan senyawa yang banyak terdapat dalam tumbuhan vanilla,berdasarkan strukturnya aspirin dan asetil vanilat merupakan senyawa yang memiliki gugus serupa . Mekanisme kerja aspirin dalam proses penekanan rasa nyeri adalah dengan mengasetilasi gugus aktif serin dari enzimprostagladi, sehingga penelitian ini dilakukan reaksi antara anhidra asam dengan asam vanilat untuk memperoleh gugus aktif asetil dalam senyawa asam vanilat (Iskandar,2016).

Asam salisilat memiliki 2 radikal fungsi dalam struktur kimia. Adapun 2 radikal fungsi tersebut yakni  radikal hidroksi fenolik dan radikal karboksil yang langsung terikat pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol menghasilkan ester fenil salisilat( salol), sedangkan esterifikasi radikal karboksilnya dengan asetilklorida didapatkan ester asetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin.

Salol dan aspirin banyak dipakai dalam bidang kedokteran. Hal ini dikarenakan kedua senyawa tersebut mempunyai sifat analgetik dan antipiretik (Sumardjo,2009).

V.     Alat dan Bahan

5.1    Alat

·         Erlenmeyer 100 ml

·         Batang pengaduk

·         Gelas kimia 500 ml

·          Pipet tetes

·         Corong Buchner

5.2    Bahan

·         Asam salisilat

·         Ferrikorida

·          Anhidrida asam

·          Piridin

·          Asam sulfat pekat

·          Asetil klorida

 VI.            Prosedur Kerja

1.          Dilarutkan 10 gr asam salisilat didalam 7 ml piridin pada erlenmeyer 100 ml lalu kedalam larutan ini dimasukkan 7,5 ml asetil klorida.

2.          Selama direaksikan labu harus selalu dalam keadaan dicelupkan kedalam air es atau air dingin.

3.          Untuk menyempurnakan hasil maka hasil reaksi tadi direfluks selama 5 menit. Dan dipanaskan dengan penangas air juga.

4.          Jika reaksinya sudah dianggap sempurna, dituangkan hasil reaksi ini ke sbuah gelas kimia berisi 300 ml air dingin, seketika terjadi Kristal aspirin.

5.          Disaring dengan corong Buchner dan dicuci dengan ai dingin, jika krital belum murni bisa di rekristalisasi dengan dilarutkan dalam air dan asam asetat dalam volume yang sama.

6.          Digunakan karbon aktif untuk menghilangkan warna Kristal dan saring dalam keadaan panas. Filtratnya dibiarkan dingin supaya terbentuk Kristal yang lebih bagus. Kristalkan dengan benzene kemudian saring kristalnya dan uji titik lelehnya.

Permasalahan :

1.      Pada percobaan pembuatan asam salisilat (aspirin) digunakan FeCl3, apakah fungsi dari FeCl3 ini?

2.      Pada prosedur kerja kita menggunakan karbon aktif untuk menghilangkan kristal, mengapakah karbon aktif yang dipilih pada proses penghilangan kristal?

3.      Selama direaksikan untuk langkah 1 yaitu 10 gr asam salisilat didalam 7 ml piridin pada erlenmeyer 100 ml lalu kedalam larutan ini dimasukkan 7,5 ml asetil klorida mengapa labu harus selalu dalam keadaan dicelupkan kedalam air es atau air dingin?