JURNAL PERCOBAAN IV (PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 

JURNAL PRATIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NURHALIMAH

(A1C118024)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

  

I.  Judul         : Pembuatan  Senyawa  Organik  Ester  Metil 

II. Hari/ Tanggal : 

III. Tujuan           :

      Adapun  tujuan  dari  praktikum  kali  ini sebagai  berikut:

1.      Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol.

2.      Dapat mengetahui minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

3.      Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.

4.      Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

 

IV. Landasan Teori          

Minyak gosok atau obat gosok yang biasa digunakan untuk menghilangkan rasa sakit secara lokal atau  local anastetic yang efektif dan tidak memiliki efek samping yang serius pada kulit itu disebut dengan minyak gandapura. Pembuatan minyak Gandapura atau obat gosok ini merupakan reaksi esterifikasi yang mana reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan Ester dan air. Kesetimbangan akan diperoleh saat kita menambahkan katalisator yang berupa asam kuat. Pada suhu kamar derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol ini kecil sehingga  kesetimbangan dicapai dengan lambat. Akan tetapi reaksi akan berlangsung tinggi pada suhu yang tinggi pula dengan menggunakan pendinginan balik atau secara refluks dan asam kuatnya sebagai katalisator maka reaksi ini dipercepat dan kesetimbangan nya mudah dicapai. Metil salisilat merupakan ester dari asam karboksilat yang mana secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Disini untuk mempercepat reaksi kita menambahkan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator yang dibantu dengan proses pemanasan. Metil salisilat Ini pertama kali diperoleh secara alami yang mana dengan mengisolasi nya dari tumbuhan Gandapura maka metil salisilat ini juga dikenal dengan sebutan wintergreen (Tim kimia Organik II, 2016). 

            Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak laarut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat ini sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik, parfum dan juga kosmetik. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang, selaput dada, dan rematik bahkan sebagai obat gosok dan balsem. Metil salisilat ini bisa juga menjadi pelindung bagi tanaman yang menghasilkan minyak. Contohnya metil salisilat dahulu pernah dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman gandapura. Dan sekarang disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan methanol absolute (Irwandi, 2014).

Asam karboksilat adalah asam yang mengandung gugus karboksil -COOH, asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik di dalam tumbuhan maupun di dalam hewan. Semua molekul protein itu terbuat dari asam amino yang merupakan jenis khusus asam karboksilat yang mengandung gugus amino (-NH2) dan gugus karboksil (-COOH). Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil atau suatu gugus hidrokarbon aromatik dan R adalah gugus alkil atau karbon aromatik. Ester digunakan pada pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan (Chang,2012). 

Asam asetilsalisilat bekerja sebagai analgesik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolisme asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil ini memiliki efek samping terhadap pernapasan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat alternatif untuk meningkatkan efektivitas analgesik antipiretik ini asam asetil salisilat serta menurunkan efek sampingnya terus diupayakan modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat ini dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam Ester atau Amida (Wahyu,2016). 

Metil salisilat merupakan senyawa organic yang biasa dikenal dengan minyak gandapura dan nbanyak ditemukan dalam tanaman. Metil salisilat dap[at pula diproduksi melalui reaksi esterifikasi asam salisilat dengan alcohol. Produksi metil salisilat atau minyak gandapura melalui reaksi esterifikasi ini dibantu dengan katalis asam sulfat (Daniel, 2011).

Menurut h(Fessenden, 1981), Ester asam karboksilat merupakan senyawa organic yang memiliki gugus –CO2R, dimana R dapat merupa alkil. Senyawa metil salisilat atau minyak gandapura ini dapat diproduksi langsung dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol. Reaksi antara asam karboksilat dan alcohol ini disebut reaksi esterifikasi. Berikut merupakan reaksi esterifikasi Fischer:

 

Sebagian besar Salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktf yang disebut Gaultherin yang merupakan konjugasi metal salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metal salisilat dan terlepas. Proses ini diduga merupakan bagian system pertahanan dari tumbuhan gandapura. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik  natural aspirin, anti kanker, anti inflammatory dan cardiopklomonary. Secara empiris tanaman dari keluarga yang gaultherin juga dilaporkan memiliki daya sembuh sama dengan aspirin sintesis namun memiliki efek negative yang minimal (Kusumo. 2015).

V. Alat dan Bahan

Alat:

·         Labu dasar bulat 500 ml

·         Labu destilasi 100 ml

·         Erlenmeyer 200 ml

·         Temometer

·         Corong Pisah

·         Pipa Bengkok

·         Pendingin (liebig)

 

Bahan:

·         Asam salisilat 28 gr

·         Methanol 20 ml

·         Asam sulfat 2 ml

·         Natrium karboksilat

·         Magnesium sulfat anhidrat

 

VI. Prosedur Kerja       

1.      Dimasukkan 28 gr asam salisilat kedalam labu dasar bulat ukuran 500 ml, 20 ml methanol dan 2 ml asam sulfat lalu dikocok.

2.      Dilengkapi labu tadi dengan pendingin air, refluks selama 1.5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.

3.      Setelah methanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin.

4.      Kemudian isi labu, tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 60 ml air kocok kuat-kuat, biarkan sampai tebentuk dua lapisan zat cair.

5.      Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam Erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah magnesium sulfat anhidrida untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

6.      Disaring dan filtratnya langsung ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air. Catat temperature pada waktu destilat ditampung.

    PERMASALAHAN

    1.  Mengapa pada pembuatan minyak gandapura ini saat perlakuan yg ketiga dibiarkannya dingin setelah methanol habis terdestilasi?

    2. Mengapa pada perlakuan ketiga perlu dirubahnya posisi pendingin tegak menjadi miring pada proses pembuatan senyawa organik ester metil salisilat atau yang disebut minyak gandapura ini?

    3. Mengapa yang digunakan adalah larutan jenuh NaHCO3, apa sebenarnya fungsi dari ditambahkannya larutan jenuh NaHCO3 pada percobaan ini?