PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT

 JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

NURHALIMAH

(A1C118024)

FDOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal., M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I.    Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

II.   Hari/Tanggal : Rabu, 7 Oktober 2020

III. Tujuan :

        Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1. Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik
2. Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik tersubstitusi

IV. Landasan Teori

        Senyawa aromatik dimaknai sebagai suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat yang mirip dengan dengan sifat kimia benzena. senyawa hidrokarbon aromatik cenderung bereaksi dengan reaksi substitusi nukleofilik. Benzena sendiri adalah senyawa aromatik yang memiliki rumus C₆H₆ yang mangalami berbagai reaksi substitusi antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi menghasilkan asam benzensulfonat dan halogenasi. Terdapat beberapa senyawa turunan benzena antara lain toluena, fenol dan asam benzoat. Gugus pada cincin benzena ini akan mempengaruhi kereaktifan dari cincin benzenanya dan menentukan orientasi reaksi substitusinya. Gugus yang mengakibatkan suatu cincin benzena menjadi lebih aktif dinamakan gugus pengaktifasi. Sedangkan kebalikannya dinamakan gugus pendeaktifasi. Salah satu senyawa turunan benzena yakni fenol yang memiliki rumus Ar-OH, dimana Ar- adalah fenil dan gugus OH merupakan gugus substituen yang dapat mempengaruhi posisi penyerangan suatu elektrofil terhadap cincin benzena. Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah turunan dari senyawa fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat kita peroleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol dikarenakan senyawa fenol sensitif terhadap reaksi oksidasi. Sehingga untuk menghasilkan senyawa yang baik, fenol mengalami reaksi disulfonasi untuk membetuk 2,4- disulfat dan ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya.Gugus asam sulfonat ini mampu melindungi fenol dari oksidasi asam nitrat dan kemudian gugus asam tersebut pelan-pelan diganti oleh gugus nitro.Hasil akhir yang akan diperoleh dari praktikum dilabor sekitar 65-70% (Tim Penuntun Kimia Organik II, 2016).

        Prinsip reaksi pada pembuatan asam pikrat yaitu reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik adalah penggantian gugus H+ pada cincin aromatis dengan suatu elektrofilik (E+) yang merupakan spesi yang kekurangan electron. Pada reaksi ini gugus nitro bukan merupakan elektrofilik reaksi substitusi gugus H+ pada benzene oleh gugus nitro disebut reaksi nitrasi. Nitrasi merupakan salah satuu reaksi yang penting karena terdapat dua alasan yaitu, pertama karena prosesnya lama, yaitu menerima komponen aromatic nitro yang menghadiri pentingg dalam pembuatan bahan-bahan kimia seperti pembuatan zat terlarut bahan obat-obatan, farmasi, bahan peledak, dan sebagai bahan baku intermediet dan yang kedua karena merupakan salah satu bagian dapat memperbaiki teori kimia atau sanit (Fessenden, 1982). 

        Asam pikrat yang memiliki nama IUPAC 2,4,6-Trinitrophenol (TNP) ialah salah satu asam kuat yang terdapat dialam. Asam pikrat memiliki nilai pKa 0,38 dan bersifat larut jika dimasukan kedalam air. Asam pikrat dapat bereaksi dengan glukosa dalam keadaan basa yang akan membentuk asam glukonat dan asam pikramat. Hal ini berarti bahwa asam pikrat mampu mengisolasi karbohidrat ataupun gelatin (Suseno dan Roswen, 2018).

        Fenol bisa didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses rasching. Fenol juga dapat kita peroleh sebagai hasil dari oksidasi batu-bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan sir joseph uster saat mempraktikan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan bagian komposisi beberapa anestritika oral semisal semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagiaj dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar dan lainnya). Fenol disini juga terkonsentrasi yang dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang sedang terbuka/terinfeksi. Penyuntikan fenol juga digunakan pada eksekusi mati (Darusman, 2003).

Menurut Khabarov (2017) sam pikrat dapat dibuat dengan nitrasi langsung fenol dalam asam nitrat pekat. Dalam hal ini, efek eksotermik yang tinggi menyebabkan kerusakan fenol dan resinifikasi dan pembentukan produk sampingan. Akibatnya hasil pikrat menjadi rendah, dimana asam pikrat dilakukan dengan beberapa metode. Asam pikrat dapat disintesis dengan nitrasi 2,4-dinitrofenol. Sebagai prekursor, dalam sintesis asam pikrat, o- atau p-dinitrophenols dan asam o- atau p-phenolsulfonic dapat digunakan, dengan reaksinya sebagai berikut :

 V. Alat dan Bahan

     5.1 Alat

-          Labu dasar datar 1 Liter  

-          Corong Buchner                           

-          Corong ø 7cm

-          Balok kayu 10x10x3cm2

-          Gelas Piala 200ml

   5.2 Bahan

            - 8 gr Fenol

            - 10 ml Asam Sulfat Pekat

            - 30 ml Asam Nitrat Pekat

 

VI. Prosedur Kerja

1. Dimasukkan kedalam labu dasar bulat ukuran satu liter fenol sebanyak 8 gram.

2. Kemudian, ditambahkan asam sulfat pekat sebanyak 10 ml, lalu dikocok sampai menimbulkan panas.

3. Dengan penangas air, dipanaskan labu selama 30 menit, setelah selesai baru didinginkan menggunakan es.

4.  Lalu, diletakkan labu diatas balok kayu pada lemari asam dan ditambahkan asam nitrat sebanyak 30 ml, dicampur larutan dengan cara dikocok.

5. Didiamkan campuran, akan terjadi reaksi dan menghasilkan uap berwarna coklat.

6. Dengan penangas air, dipanaskan kembali labu selama satu setengah jam sembari dikocok.

7. Kemudian,ditambahkan air sebanyak 100 ml apabila pemanasan telah sempurna dilakukan.   Lalu,didinginkan kembali labu menggunakan air es.

8. Selanjutnya, disaring kristal yang diperoleh dengan corong Buchner, lalu cuci dengan air agar asam-asam organik dapat hilang.

9. Lalu, dikristalkan kembali asam pikrat yang diperoleh dalam campuran etanol sebanyak 90 ml dan air dengan perbandingan 1:2 kemudian diuapkan.

10.  Didinginkan kembali agar didapatkan kristal asam pikrat dan ditentukan titik lelehnya.

Video dari youtube : https://youtu.be/mVU6HoGF5Gs

PERMASALAHAN

1. Pada percobaan Pembuatan Senyawa Organik Asam pikrat kali ini kita melakukan prosedur dengan penambahan asam sulfat pekat. Menurut anda bagaimana fungsi asam sulfat pekat tersebut pada percobaan kali ini?

2. Pada awal video tampak dilakukan pencampuran Fenol dan HNO₃, setelah itu dilakukan  proses pengadukan. Mengapa perlu dilakukan proses pengadukan tersebut?

3. Apa yang menyebabkan asam Pikrat berwarna merah tua timbul?