JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

  JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

NURHALIMAH (024)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. Syamsurizal, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. Hari/Tanggal : Rabu, 11 November 2020

III. Tujuan 

Adapun tujuan dari dilakukannya praktikum ini ialah :

• Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

• Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

• Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol

IV. Landasan Teori

    Asam benzoat adalah senyawa organik yang memiliki wujud padat, berwarna putih serta berbau menyengat dengan titik leleh 122-123 ⁰C dan kristalnya berbentuk monoklin. Asam benzoat pada kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar akan berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat dari bahan benzaldehid yang ditambahkan dengan basa kuat kemudian dipanaskan. Benzaldehid itu merupakan suatu senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya. Ion karban ini dihasilkan melalui reaksi senyawa aldehid yang memiliki H Alfa dengan suatu basa kuat. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hidrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambah basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka reaksi akan disproporsional dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagai lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehid aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia Organik II,2020). 

    Asam benzoat dan benzil alkohol yang dibuat dari benzaldehid yang Kemudian ditambahkan dengan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya sama seperti Nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugasi dalam keadaan asam ataupun basa. Disproporsionasi benzaldehid yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dengan jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoat dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida, benzil alkohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air yang kemudian campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran dan kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoat (Hart, 2014) . 

Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol ini dilaksanakan bertujuan agar kita memahami reaksi dari cannizarro. Dan juga agar kita dapat memisahkan dan memurnikan hasil yang di peroleh dengan metode destilasi berdasarkan perbedaan titik didihnya. Dalam ptaktikum ini, reakai cannizzaro dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid murni dengan larutan basa kuat yaitu KOH dengan metode refluks, ekstraksi dan destilasi untuk memurnikan benzil alkohol berdasarkan perbedaan titik didihnya sehingga diperoleh produk akhir adalah asam benzoat ya g berbentuk padatan dan benzil alkohol yang berbentuk cairan (Walangare, 2013).

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat. Suatu Aldehida (rumus CnH2nO) merupakan isomer gusus fungsi dari keton. Aldehida dan keton keduanya sama-sama memiliki ikatan karbonil (-C=O) tanpa hidrogen alfa (α), Hidrogen alfa adalah hidrogen yang terikat pada atom C tepat disebelah atom karbonil, suatu aldehida tidak dapat menjalani adisi diri untuk menghasilkan suatu produk aldol. Umumnya aldehida memiliki hidrogen alfa yang dapat menjalani reaksi adisi dan menghasilkan produk aldol. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakansuatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil(Brady, 1999).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 250 ml

• Pendingin air (kondensor)

• Labu dasar datar 300 ml

• Labu destilasi

• Corong Pisah

• Termometer

5.2 Bahan

• 27 gr KOH padat

• 20ml larutan Natrium Bisulfit

• 29 ml benzaldehid

• 10 ml larutan natrium karbonat

• 120 ml eter

• 5 gram MgSO4

VI. Prosedur Kerja

• Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer.

• Dituangkan larutan kalian ini ke dalam sebuah Labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehide yang baru didestilasi, lalu dikocok sampai terjadi emulsi, dan didiamkan selam 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

• Ditambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.Dipindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi 3 kali, masing-masing dengan 30 ml eter.

• Dikocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.Dipisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

• Di ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi untuk memisahkan eter-nya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300 ml.Didinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehide yang masih ada.

• Dicuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat.

• Disaring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu destilasi.

• Di destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehide pada temperatur 200-206°C Pada wajah yang basah dan kering.

• Bila benzaldehide yang ditampung itu tidak pada temperatur 200°C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilat tersebut.

• Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehide, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasanya.

• Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es.

• Terdapat endapan asam benzoat, disaring, cucu dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoat dan diperiksa titik lelehnya.

PERMASALAHAN

1. JApakah manfaat dari penambahan air pada percobaan ini? 

2. Mengapa dan apa tujuan  ditambahkannya larutan jenuh berupa natrium bisulfit pada percobaan ini?

3. Ekstraksi pada percobaan ini dilakukan tiga kali mengapa demikian ?