JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II (ISOLASI SENYAWA P-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR)

 

 JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

DISUSUN OLEH :

NURHALIMAH

(A1C118024)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

PERCOBAAN X

 I.            Judul                 : Isolasi Senyawa P-Metoksi Sinamat Dari Kencur

 II.     Hari, Tanggal   : Kamis, 10 Desember 2020

 III.            Tujuan              : Adapun tujuan dari percobaan kali ini, yaitu :

·         Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid.

·         Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanol melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

 

 IV.            Landasan Teori

    Kencur adalah tanaman tropis yang banyak tumbuh dikebun, pekarangan rumah dan digunakan untuk bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia terkandung didalamnya adalah : etil p-metoksi sinamat,etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa di isolasi dari umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol. Biasanya ekstraksi digunakan untuk memisahkan senyawa-senyawa organic dari campurannya. Ragam ekstraksi ini bergantung pada tekstur dan kandungan air bahan tumbuhan yang diekstraksi dan pada jenis senyawa yang diisolasi (Tim Kimia Organik II, 2020).

    

    Menurut Dadi dalam Pratiwi (2018), mengatakan bahwa rimpang kencur juga digunakan sebagai penghilang bau badan dan merawat kulit yang mengalami iritasi, selain itu tepung rimpang kencur memiliki salah satu kandungan senyawa Ethyl P-Methoxycinnamate (EPMS) adalah salah satu senyawa isolasi kencur yang merupaka bahan dasar pelindung kulit dari sengatan sinar matahari , rimpang kencur diolah menjadi tepung rimpang kencur dan digunakan sebagai bahan tambahan dalam pembuatan kosmetik sebagai campuran atau bahan tambahan dala pembuatan kosmetik.

    Senyawa etil p-metoksi sinamat adalah turunan sinamat yang berasal dari jalur biosintesis asam sinamat dan memiliki rangkap karbon C6-C3. Dialam turunan sinamat terdapat dalam bentuk ester atau glikosidanya. Etil P-metoksi sianamat terdapat dalam bentuk ester berwujud padatan Kristal berwarna putih kekuningan dan mempunyai bau khas aromatis yang sangat kuat. Analisis karakteristik serbuk Kristal etil P-metoksi sinamat kromatografi lapis tipis dengan eluen methanol dan aseton. Hasil analisis KLT  dengan fase gerak methanol: aseton (2:1) menunjukkan bahwa senyawa p-metoksi sianamat m nilai RF 0,68 (Nirmala, 2017).

    Etil p-metoksi sinamat merupakan komponen utama yang dimiliki oleh pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi-reaksi kimia, antara lain ikatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi ester. Karena itu dapat dilakuka beberapa reaksi antara lain : hidrolisa ester, demetilasi, transformasi ester menjadi gugus lain. Khusus untuk hidrolisa etil p-meyoksi sinamat ini menghasilkan asam-p metoksi sinamat (Hart, 2014).

Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil isolasi kencur yang senyawa dasr dari tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. Etil p-metoksisinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Nurlita, 2004).

    V.            Alat dan Bahan

Alat  

• Erlenmeyer 250ml
• Kertas saring
• KLT
• Penangas air
• Corong Buchner
• Labu bulat
• Corong biasa
• Evavorator
• Alat ukur TI

Bahan

• Kencur yang telah ditumbuk
• Kloroform 
• Etanol
• NaOH
• Methanol
• Asam sulfat klorida

 

 VI.            Prosedur Kerja

Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah yaitu sebagai berikut :

Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1. Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml.
2. Direndam dengan 100ml klorofrom.
3. Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang
4. Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring.
5. Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama.
6. Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator)  sampai volume larutan kira-kira setengahnya.
7. Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner, filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang.
8. Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC).

Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.    Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2. Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada  jarak 0,5 cm dari bawah.
3. Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan
4. bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium.
5. Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

• Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol.
• Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm.

Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

• Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering
• Dibuat spectrum infra merahnya.

PERMASALAHAN

1.      Pada percobaan ini digunakan kloroform untuk pemeriksaan kromatografi lapis tipis (KLT) bagaimana peran dari kloroform pada percobaan ini ?

 

2.      Mengapa pada percobaan ini proses perkolasi dilakukan sebanyak dua kali?

3. Mengapa pada reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa?